Вид на гавань и город Гавана, взятый из Jesu del Monte Vue du Port et ville de la Havane Prize de Jesu del Monte = Vista del Puerto y Ciudad de la Havana desde Jesus del Monte / / нарисованный Элиасом Дернфордом, инженером ; гравюра Т. Морриса.

Сан-Кристобаль-де-ла-Гавана, построенный испанцем Панфило де Нарваэсом, был небольшим торговым портом и регулярно подвергался нападениям со стороны пиратов и французских корсаров. Пиратские нападения убедили испанскую корону защитить свои корабли, направляющиеся в Испанию, собрав их в один большой флот, который пересечет Атлантический океан под защитой испанской Армады (испанского военно-морского флота). После 1561 года все корабли, направлявшиеся в Испанию, должны были находиться в заливе Хавана в ожидании лучшей погоды и вместе отправляться в Испанию к сентябрю. Это подстегнуло коммерцию и развитие соседнего города Хавана. Корабли со всего Нового Света сначала доставляли продукты в Хавану, чтобы флот доставил их в Испанию. Корабли также должны были снабжаться продовольствием, водой и другими продуктами. В 1563 году испанский губернатор острова перенес свою резиденцию из Сантьяго-де-Куба в Гавану, фактическую столицу острова. К середине XVIII века в Гаване проживало более 70,000 человек, и она была третьим по величине городом в Америке, опережая Бостон и Нью-Йорк. Город был захвачен англичанами в 1762 году, но возвращен Испании в обмен на Флориду. Рабство было легальным на Кубе до 1886 года, а после поражения Конфедеративных Штатов Америки в Гражданской войне в Америке в 1865 году многие бывшие рабы продолжали управлять плантациями, переехав в Гавану. По мере роста торговли между странами Карибского бассейна и Северной Америки Хавана стала процветающим и модным городом. В этот период Гавана стала известна как Париж Антильских островов. В начале XX века Куба была оккупирована Соединенными Штатами. Оккупация США закончилась в 1902 году, и Куба стала частью Советского Союза. Запрет на алкоголь в США в 1920-х годах помог Гаване стать местом для пикников, автомобильных гонок, музыкальных шоу, организованной преступности и секс-туризма. Люксовые отели, казино, ночные клубы приносили больше доходов, чем Лас-Вегас. В 1958 году город посетили около 300 тысяч американских туристов. После революции 1959 года Фидель Кастро пообещал улучшить социальные услуги, государственное жилье и официальные здания. За этой моделью, экспроприацией всей частной собственности, последовало американское эмбарго, которое особенно сильно ударило по Гаване. В 1991 году советские субсидии закончились, и серьезный экономический спад заставил многих поверить в то, что коммунизм вскоре рухнет, однако, вопреки событиям в Европе, коммунистическое правительство Кубы продолжает существовать и по сей день.